Nel 1519 Giulio de' Medici salì al governo e affidò allo scrittore una storia di Firenze, così il Segretario gli dedicò l'Arte della guerra e le Istorie fiorentine. Ottenne vari incarichi in collaborazione con Francesco Guicciardini, ma nel 1527 i Medici furono scacciati e si ristabilì la Repubblica, così Machiavelli fu guardato con sospetto in quanto riavvicinatosi ai Medici e, deluso, morì improvvisamente il 21 giugno dello stesso anno.